这天，小熊维尼（吉姆·库宁斯 Jim Cummings 配音）从睡梦中醒来，发现自己的蜂蜜已经喝光了。于是他走进百亩森林去寻找蜂蜜，路上竟遇到了悲伤的驴子屹耳（巴德·乐凯 Bud Luckey 配音），原来屹耳把自己的尾巴弄丢了。维尼随即找来了跳跳虎、兔子瑞比、猫头鹰、袋鼠妈妈和小豆来帮忙，罗宾提议

痞老板（劳伦斯先生 Mr. Lawrence 配音）想要统治世界的计划失败了，他继续打理海之霸餐厅，有防水电脑凯伦作为伙伴和妻子，蟹老板作为永不消停的对家……